23 сентября 1608 года войска Петра Сапеги и Александра Лисовского подошли к стенам Троицкого монастыря, а через 6 дней - 29 сентября была послана грамота с требованием сдаться, но противники получили отрицательный ответ: «Знайте, что и десятилетний христианский отрок в обители посмеялся вашему безумству предложить нам оставить своего православного государя и покориться ложному царю, врагу и вору. Мы и за богатства всего мира не нарушим крестного целования».
С этого дня началась осада монастыря-крепости. Польско-литовские войска атаковали святую обитель, пытались копать подкопы, брать штурмом, но все их старанья были тщетны. Защитникам удавалось отбить все их нападения, даже самые жуткие. Людям по ту сторону крепостной стены было очень тяжело – началась цинга, а запасов пресной воды, еды и дров было все меньше и меньше, но они выстояли.